1981年，也就是他去世前六年，安迪·沃霍尔（Andy Warhol）把整个春天都花在了唐纳德·特朗普（Donald Trump）委托创作的限量系列画作上。这位当时34岁的美国大亨请这位艺术家从仍在建设中的特朗普大厦（Trump Tower）那里获得灵感，来装饰他位于曼哈顿第五大道725号的第一个建筑项目的中厅。菲利普斯拍卖行说：“《纽约摩天大楼》证明了沃霍尔有能力概括一个以过度为特征的时代的精神，它仍然是通过20世纪最具代表性的艺术家之一的镜头对追求美国梦的有力评论。”该拍卖行目前以952,500美元的价格出售了其中一幅画。但特朗普一点也不喜欢。“特朗普对它没有颜色协调感到非常不安，”沃霍尔在1981年8月5日的日记中写道。因此，特朗普拒绝了沃霍尔的全部八件作品，并拒绝向他付款。“他们会拿一些材料下来，这样我就可以画出与粉红色和橙色相匹配的画。我觉得特朗普有点小气，不过，我有这种感觉，”这位艺术家写道。
四十多年后，《纽约摩天大楼》获得了当时的美国候任总统所拒绝的认可，并在纽约的拍卖会上被一位匿名买家以高于最高估价25万美元的价格拍得。艺术界的一些人猜测，一个心怀不满的民主党人可能想通过购买它来发表政治声明，只是为了在特朗普赢得总统大选后毁掉它。其他人则认为特朗普的支持者可能希望拥有一件独特的纪念品。甚至有传言称，特朗普可能会试图收回这幅画，并在明年1月返回白宫时将其挂在白宫。”菲利普斯拍卖行副主席罗伯特·曼利证实，人们对这幅画的兴趣存在分歧：“有些人是出于政治动机，但有些人是沃霍尔的收藏家。”
在这幅作品中，沃霍尔以自己的方式描绘了一座标志性的摩天大楼，特朗普在2015年宣布首次竞选白宫时，就是从这座摩天大楼的自动扶梯上下来的。沃霍尔的密友、瑞士画廊主布鲁诺·比肖夫伯格（Bruno Bischofberger）多年来一直收藏着这幅作品。2001年，它在瑞士苏黎世Bischofberger画廊举办的“宝石与摩天大楼”展览中被突出展示。今天，这个系列的八幅画中有两幅被匹兹堡的安迪·沃霍尔博物馆永久收藏。这些东西以前都没有拍卖过。
委员会失败后，特朗普和沃霍尔没有恢复关系。这对不太可能的情侣是由《访谈》（Interview）杂志的艺术总监马克·巴莱特（Marc Balet）介绍的，当时他正在挑选特朗普大厦中庭内的店铺。然而，是这位大亨当时的妻子伊万娜·特朗普（Ivana Trump）（他们于1977年至1990年结婚）建议丈夫与这位知名艺术家会面，讨论画这些注定要在大楼内展出的画的可能性。“这太奇怪了，这些人太有钱了。他们昨天说要花5亿美元买一栋楼什么的。他是个男人，”这位艺术家在他们第一次见面后的日记中写道。“什么事都没定下来，但不管怎样，我要画一些画，给他们看。”
1983年11月，这座摩天大楼完工，他的作品遭到拒绝。沃霍尔在纽约为特朗普的律师兼顾问罗伊·科恩（Roy Cohn）组织的派对上再次见到了特朗普夫妇。在他的日记中，沃霍尔描述了他与2022年去世的伊万娜的紧张相遇。“伊万娜·特朗普在那里，她走过来，当她看到我时，她很尴尬，她说，‘哦，那些照片怎么了？’我在脑海里想了一段话，要斥责她，”沃霍尔这样描述这次会面。“她试图逃跑，她做到了，”他写道。几年后，沃霍尔被邀请到特朗普大厦担任啦啦队比赛的评委。他接受了，但为了刁难特朗普而迟到了。
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